2ª temporada
1 - "Anatomy of a Lover" ("Anatomia de um Galã")
Hymie, é reprogramado, mas mesmo assim se torna uma ameaça. O Chefe manda Max desmontá-lo, mas ele não pode, porque Hymie é seu amigo. Tudo se complica quando a sobrinha de Max se apixona pelo robô!
2 - "Strike While the Agent is Hot" ("Avançe Enquanto está Quente")
A K.A.O.S. desta vez está tentando desestabilizar a economia americana com notas falsas, enquanto resove este caso, Max se torna o líder do Sindicato dos Agentes Secretos e resolve entrar em greve se seus pedidos não forem atendidos.
3 - "A Spy For a Spy" ("O Espião do Espião")
Siegfried rapta o Chefe e pede o resgate, como o C.O.N.T.R.O.L.E. resolve não aceitar, Max rapta o maior assassino da K.A.O.S. pedindo o Chefe em troca. E então, começa uma corrida entre C.O.N.T.R.O.L.E. e K.A.O.S. para ver quem rapta mais agentes. Chega ao ponto de só sobrar Max e Siegfried.
4 - "The Only Way to Die" ("A Única Forma de Morrer")
The Blaster, o vilão da vez destrói todos os anos um monumento em Washington. Este ano ele está acompanhado de Antonio Carlos Carioca, e para solucionar o caso, 86 precisa fingir que morreu.
5 - "Maxwell Smart, Alias Jimmy Ballantine" ("Agente Disfarçado")
Neste episódio, a K.A.O.S. resolve roubar um cofre, e Max se diafarça de Jimmy Ballantine, um dos melhores arrombadores de cofres.
6 - "Casablanca"
O Chefe mandou Max tirar férias e enviou 99 em uma missão para prender Chocker, um grande assassino, mas, Max não desiste e resolve ir também ajudar no caso.
7 - "The Decoy" ("A Isca")
A K.A.O.S. descobre o código universal do C.O.N.T.R.O.L.E., então, um novo código precisa ser transportado até a Groelândia pelo agente X. Max, se finge de isca para que a K.A.O.S. o capture enquanto o verdadeiro agente leva o código.
8 - "Hoo Done It" (Quem Foi?")
Max e 99 vão para um hotel em uma ilha, onde encontram com Harry Hoo, um detetive havaiano. Neste hotel, todos os hóspedes começam a morrer de maneiras misteriosas. O que se sabe é que todos eram agentes da K.A.O.S., agora por que um agente estaria matando outro da mesma agência, é um mistério.
9 - "Rub-a-dub-dub... Three Spies in a Sua" ("Espiões Submarinos")
99 e Max precisam destruir o computador da K.A.O.S. que guia um submarino em ações de pirataria. Quando conseguem isto, voltam para o submarino, só que para o errado e acabam se encontrando com Siegfried.
10 - "The Greatest Spy on Earth" ("O Maior Espião do Mundo")
Max e 99 precisam investigar um circo que serve como basa da K.A.O.S., e se deparam com estranhas figuras.
11 - "Island of the Darned" ("Uma Ilha dos Diabos")
Hans Hunter é o vilão deste episódio, ele caça pessoas por esporte e sua próximas vítimas serão Max e 99. Episódio diferente dos outros, pois se passa praticamente inteiro ao ar livre.
12 - "Bronzefinger" ("Dedo de Bronze")
A K.A.O.S. rouba obras de arte e substitui por peças falsas. Assim, vende as verdadeiras e consegue pagar todos os seus planos.
13 - "Perils in a Pet Shop" ("O Papagaio Espião")
Papagaios são utilizados para memorizar informações e depois são enviados para fora do país. Max e 99 vão investigar.
14 - "The Whole Tooth and ..." ("Aventura Dentária")
Max é convocado para evitar que em reator nuclear exploda e como tudo é muito sigiloso, microfilmes são colocados em uma cápsula-dente presa em sua boca. Mas, como tudo com Max é uma confusão, essa capsula vai parar na boca de um sujeito que é preso, 86, então precisa ser preso para recuperar a cápsula.
15 - "Kiss of Death" ("Beijo da Morte")
Tracy Dunhill, uma agente da K.A.O.S. quer se vingar de Max por ter matado seu pai. Para isso ela lhe dará um beijo com batom envenenado.
16 - "It Takes One to Know One" ("Uma Questão de Afinidade")
Vários chefes do C.O.N.T.R.O.L.E. estão sendo destruídos por Octavia, mas ninguém sabe como. Hymie, por ser um robô, é colocado em ação. A surpresa é que Octavia também é um robô.
17 - "Someone Down Here Hates Me" ("Alguém quer ver Minha Caveira")
A K.A.O.S. está oferecendo uma recompensa de 250 mil e mais tarde 500 mil dólares para quem pegar Max. Ele passa a desconfiar até de 99 e do Chefe.
18 - "Cutback at C.O.N.T.R.O.L." ("Falta de Fundos")
O C.O.N.T.R.O.L.E. está passando por um corte de gastos e quando a K.A.O.S. descobre não hesita em chamar Smart para se juntar a eles. O Chefe diz para Max aceitar, pois assim poderá se infiltrar.
19 - "The Man From Yenta" ("Quem é Quem?")
Ali Ben Bubbe, um príncipe, está sendo perseguido pela K.A.O.S., e em seu harém há uma espiã. 86 e 99 se infiltram para tentar proteger o príncipe e solucionar o caso.
20 - "The Mummy" ("A Múmia")
Sarcófagos estão sendo utilizados para entrar co agentes da K.A.O.S. no país e tirar os do C.O.N.T.R.O.L.E., Max vai investigar.
21 - "The Girls From K.A.O.S." ("Beleza Também Mata")
A Miss USA está sendo perseguida pela K.A.O.S. e vai pedir proteção para Max.
22 - "Smart Fit the Battle of Jericho" ("A Batalha de Jericó")
K.A.O.S. está explodindo alguns prédios assi que estes fica prontos. Max se disfraça de construtor para descobrir como isso está sendo feito. Só tem um problema, os outros não tem um sanduíche-fone.
23 - "Where-what-how-who am I?" ("Quem sou, onde estou, mamãe!")
Max é ferido em um acidente e fica com amnésia. Tudo se complica quando o médico é da K.A.O.S. e manda Smart tomar pílulas para que nunca melhore.
24 - "The Expendable Agent" ("Agente Dispendioso")
O professor Whitaker, precisa ser protegido enquantovai aos USA explicar sua fórmula. A K.A.O.S. quer capturá-lo. Para proteger ainda mais o cientista, ele finge ser o segurança e o segurança, um velinho finge ser o professor, o problema é que Max e 99 não sabem disso.
25 - "How to Succeed in the Spy Business Without Really Trying" ("Espião por Distração")
Siegfried finge estar saindo da K.A.O.S. e tudo é perfeitamente montado para que Max, 99 e o Chefe acreditem nisto. Mas, no final, tudo não passava de mais um plano do vilão.
26 - "Appointment in Sahara" ("Encontro no Saara")
O C.O.N.T.R.O.L.E. descobre que a K.A.O.S. tem uma bomba em pleno deserto do Saara. Max e 99 precisam ir para lá tentar resolver o problema.
27 - "Pussycats Galore" ("O Clube Sinistro")
Vários cientistas estão desaparecendo em clubes noturnos. 99 e 86 se disfarçam de cientistas para descobrir qual o plano da K.A.O.S. desta vez.
28 - "A Man Called Smart, part 1" ("Esperto é Apelido, parte 1")
A fórmula 6076767 criada pelo C.O.N.T.R.O.L.E. é roubada pela K.A.O.S.. Max, 99 e o Chefe descobrem um agente que sabe quem é o culpado, mas quando este vai revelar é baleado. No final desta primeira parte, Smart é sequestrado, uma vez que a K.A.O.S. pensa que ele é o agente que revelaria tudo.
29 - "A Man Called Smart, part 2" ("Esperto é Apelido, parte 2")
A K.A.O.S. segue com seu plano de usar a fórmula. O almirante Hargrade vai chefiar o C.O.N.T.R.O.L.E., pois o Chefe foi afastado. No fim desta parte, 99, Max e o Chefe entram em um tiroteio no meio do hospital e o último leva um tiro.
30 - "A Man Called Smart, part 3" ("Esperto é Apelido, parte 3")
Finalmente se descobro que Otto Hurrah foi quem roubou a fórmula. A última parte apresenta uma luta de espadas. Este episódio triplo foi um dos mais perigosos, já que 86, 99 e o Chefe saíram feridos.